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醫(yī)用化學:第二節(jié) 類脂

一、磷脂磷脂是含磷的類脂化合物,廣泛地分布在動植物中,是細胞原生質的固定組成成分。磷脂主要存在于腦、神經(jīng)組織、骨髓、心、肝及腎等器官中。蛋黃、植物種子、胚芽及大豆中都含有豐富的磷脂。最常見的磷脂是磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺和神經(jīng)鞘磷脂。它們的構造與油脂…

一、磷脂

磷脂是含磷的類脂化合物,廣泛地分布在動植物中,是細胞原生質的固定組成成分。磷脂主要存在于腦、神經(jīng)組織、骨髓、心、肝及腎等器官中。蛋黃、植物種子、胚芽及大豆中都含有豐富的磷脂。最常見的磷脂是磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺和神經(jīng)鞘磷脂。它們的構造與油脂相似,但組成較為復雜。它們的水解產物有醇(甘油或其它醇)、脂肪酸、磷酸和含氮的有機堿。

(一)磷脂酰膽堿(卵磷脂)

純的磷脂酰膽堿是吸水性的白色蠟狀物,在空氣中由于不飽和脂肪酸的氧化而變?yōu)辄S色或棕色。磷脂酰膽堿不溶于水及丙酮,易溶于乙醚、乙醇及氯仿中。磷脂酰膽堿在腦、神經(jīng)組織、肝臟、腎上腺及紅細胞中含量較多,蛋黃中含量特多(約占8%-10%),所以叫做卵磷脂。

磷脂酰膽堿根據(jù)磷酸與甘油連接位置的不同,有α-及β-兩種異構體,自然界的磷脂酰膽堿是α型的。磷酯酰膽堿中與磷酸相結合的含氮有機堿是膽堿。磷脂酰膽堿分子中,甘油部分的β碳原子是手性碳原子,因而有D型和L型兩種構型。自然界存在的是L型的。

自然界的磷脂酰膽堿是幾種磷脂酰膽堿的混合物,主要是組分中的脂肪酸不同,經(jīng)水解后得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿。常見于磷脂酰膽堿中的脂肪酸有棕櫚酸、硬脂酸、油酸、亞油酸、亞麻酸及花物四烯酸等。某些毒蛇的毒汁中含有一種磷脂酶,能使β位脂肪酰基水解脫落,生成溶血磷脂酰膽堿,從而破壞了細胞膜,引起溶血。

(二)磷脂酰乙醇胺(腦磷脂)

磷脂酰乙醇胺在腦組織中含量甚多,故又稱腦磷脂。它和磷脂酰膽堿并存于機體各組織及器官中,它的構造和理化性質均與磷脂酰膽堿相似,只是在磷脂酰乙醇胺中,與磷酸結合的是膽胺(HO=CH2-CH2-NH2)。

磷脂酰乙醇胺性質與磷脂酰膽堿相似,也不穩(wěn)定,易吸收水分,在空氣中氧化成棕黑色。磷脂酰乙醇胺能溶于乙醚,但難溶于乙醇,這是與磷脂酰膽堿在溶解性方面的不同點。

磷脂酰乙醇胺與血液凝固有關。凝血激酶是由磷脂酰乙醇胺與蛋白質組成的,它存在于血小板內,能促使血液凝固。

(三)神經(jīng)鞘磷脂(鞘磷www.med126.com脂)

腦和神經(jīng)組織中含有大量的鞘磷脂,脾、肝及其它組織中含量較少。鞘磷脂的組成和結構與磷脂酰膽堿、磷脂酰乙醇胺不同,其分子中不含甘油部分,而是含有一個長鏈的不飽醇——鞘氨醇。1mol鞘磷脂完全水解后,可得到鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和膽堿各1mol。

鞘磷脂分子中的脂肪酸連接在鞘氨醇的氨基上,磷酸以酯的形式與鞘氨醇及膽堿相結合。

鞘磷脂是無色晶體,在光的作用下或在空氣中不易氧化,比較穩(wěn)定,不溶于丙酮及乙醚,而溶于熱乙醇中。

二、糖脂

糖脂是細胞結構包括神經(jīng)髓鞘的組成部分,也是構成血型物質及細胞抗原的重要組分。重要的糖脂有腦苷脂、神經(jīng)節(jié)苷脂等。腦苷脂是含糖、脂肪酸和鞘氨醇的類脂,其構造如下:

腦苷脂

腦苷脂為白色蠟狀物,溶于熱乙醇、丙酮和苯中,不溶于乙醚,冷的乙醇和丙酮中。

三、甾族化合物

甾族化合物是一類廣泛存在于動植物體內的天然有機化合物,如膽甾醇、膽汁酸、維生素D、腎上腺皮質激素及性激素等。許多甾族化合物具有重要的生理作用。

(一)甾族化合物的結構

甾族化合物都含有一個由四個環(huán)組成的基本骨架,即由三個六元環(huán)的一個五元環(huán)稠合的17碳結構。這www.med126.com個骨架是甾族化合物的母核,即環(huán)戊烷多氫菲。四個環(huán)用字母A,b ,C和D表示,并將17個碳原子按特定順序編號。

大多數(shù)甾族化合物在環(huán)戊烷多氫菲的母核上還有三個側鏈,它們分別連在C-10,C-13和C-17的碳原子上。

在C-10和C-13上常是甲基(有時是-CHO或-CH2OH),叫做角甲基,這兩個甲基的碳原子分別標為C-19及C-18;C-17上連接的是較長的碳鏈、含氧原子團或其它原子團。這三個原子團都在環(huán)平面的上方故用實線表示。環(huán)上若有其它取代基,則它們在空間有兩種取向。環(huán)上的取代基與角甲基取向相同的(即在環(huán)平面的上方),稱為β構型,用實線表示;如環(huán)上取代基與角甲基取向相反(即在環(huán)平面的下方),則稱為α構型,用虛線表示。

(二)重要的甾族化合物

1. 甾醇類

甾醇是甾環(huán)上連有醇羥基的固態(tài)物質,故又叫做固醇。從化學結構上看,甾醇是一類飽和的或不飽和的仲醇,C-3上的羥基都是β型的,它們常以游離狀態(tài)或高級脂肪酸酯的形式存在于動植物體內。

(1)膽甾醇膽甾醇是從膽石中發(fā)現(xiàn)的固體狀醇,故又稱膽固醇。存在于人體的各組織中。

膽甾醇

膽甾醇的結構特點是C-3上有一個β-構型的羥基,C-5和C-6之間有一個雙鍵,C-17上有一個含8個碳原子的烴基側鏈。

膽甾醇為無色或略帶黃色的蠟狀物,熔點148℃,難溶于水,易溶于有機溶劑。

在體內膽甾族C-3上-OH常與脂肪酸結合成膽甾醇脂。

人體中的膽甾醇一部分從食物中攝取,一部分由體內組織細胞自己合成。當人體內膽甾醇代謝發(fā)生障礙時,血液中膽甾醇的含量就會增多,并從血清中析出,引起血管變窄,降低血液流速,造成高血壓、動脈硬化;在膽汁液中,若有膽甾醇沉積,則形成膽石。

(2)7-脫氫膽甾醇 7-脫氫膽甾醇也是一種動物甾醇,存在于人體皮膚中。當受到紫外線照射時,它的B環(huán)打開轉變?yōu)?a class="channel_keylink" href="http://jfsoft.net.cn/pharm/2009/20090113072156_103196.shtml" target="_blank">維生素D3。

7-脫氫膽醇 維生素D3

因此,多曬太陽是獲得維生素D3的最簡單方法。

(3)麥角甾醇麥角甾醇存在于酵母及某些植物中,屬于植物甾醇,和7-脫氫膽甾醇比較,它在C-17的側鏈上多一個甲基和一個雙鍵。在紫外線照射下,它的B環(huán)打開生成維生素D2

麥角甾醇 維生素D2

維生素D也叫抗佝僂病維生素,因為缺乏時,兒童會得佝僂病,成人則患軟骨癥。因此,兒童需要多服用一些維生素D,同時需要多曬太陽。維生素D廣泛存在于動物體中,含量最多的是脂肪豐富的魚類肝臟;也存在于牛乳、蛋黃中等。

維生素D包括幾種生理作用相同的物質,其中以維生素D2和­D3的作用最強,由于維生素D能促進腸道對鈣、磷的吸收,使血液中鈣、磷濃度增加,有利于鈣、磷沉著,所以能防治佝僂病和軟骨病。維生素D是脂溶性維生素,對熱和空氣中的氧都比較穩(wěn)定。

2.膽甾酸

在人和動物的膽汁中,含有幾種結構與膽甾醇類似的酸,稱為膽甾酸。例如膽酸和脫氧膽酸。

它們的結構 特征是:C-17上的側鏈較短,只有五個碳原子,末端有一個羧基;膽酸的C-3、C-7和C-12上的羥基為α構型,用虛線表示,和膽酸相比較,脫氧膽酸只是在C-7上少一個氧原子;它們的環(huán)上都無雙鍵。

膽酸和脫氧膽酸與甘氨酸(H2N-CH2-COOH)或牛磺酸(H2N-CH2-CH2-SO3H)以酰胺鍵相結合,這種結合膽酸總稱為膽汁酸。在堿性膽汁中,膽汁酸以鈉鹽或鉀鹽形式存在,稱為膽鹽。

分泌到腸中的膽鹽是一種乳化劑,對脂肪的消化起著重要作用。膽鹽是一種表面活性物質,能降低水的界面張力,使脂肪乳化為微粒并穩(wěn)定地分散于消化液中,增加了脂肪與脂肪酶的接觸機會,從而加速脂肪的水解,以利于脂肪的消化吸收。乳化的脂肪不僅容易消化,而且一部分高度乳化的脂肪微粒,可不經(jīng)消化而直接由腸粘膜吸收。

3.甾體激素(類甾醇激素)

激素是由動物體內各種內分泌腺分泌的一類化學活性物質,具有很強的生理作用,主要是控制生長、調節(jié)代謝和性的功能等。激素分為兩大類,一類是含氮激素,如腎上腺素、甲狀腺素和胰島素等;另一類就是甾體激素。根據(jù)來源甾體激素又可分腎上腺皮質激素和性激素兩類。

(1)腎上腺皮質激素 腎上腺皮質激素是產生于腎上腺皮質部分的一類激素,F(xiàn)已從腎上腺皮質中提出30多種甾族化合物,其中有七種活性較大的激素。這七種化合物的結構特征是:C-3上均有酮基;C-4,5為雙鍵;C-17上有β-羥甲基羰基。它們區(qū)別在于,C-11上有無含氧基團和

C-17上有無α-羥基。一般規(guī)律是C-11上有含氧基團的腎上腺皮質激素是調節(jié)糖代謝的(醛固酮例外),C-11上無含氧基團的為調節(jié)水及無機鹽代謝的;C-17上有α-羥基的,其生理功能加強。

具有調節(jié)糖代謝作用的腎上腺皮質激素有

具有調節(jié)水及無機鹽代謝作用的有:

在藥物方面,可的松氫化可的松具有抗炎癥、抗過敏、抗病毒、抗休克等藥理作用,臨床上多用以控制嚴重中毒性感染和風濕病等。目前醫(yī)藥常用比可的松更有效的藥物——醋酸可的松和強的松。

(2)性激素性激素可分為雄性激素和雌性激素兩類。它們分別是由睪丸和卵巢分泌的物質,對生育功能及第二性征如聲音、體型的改變都有決定性作用。

性激素的結構特征是:C-3含有氧;C-4,5間大多數(shù)有雙鍵;C-17上沒有較長的側鏈;環(huán)的骨架基本相同,只是取代基或它們的空間排布不同。

睪丸酮是雄性激素,能促進雄性器官和第二性征的發(fā)育。臨床上多用它的衍生物,如甲基睪丸酮、睪丸酮丙酸酯等。

睪丸酮 甲基睪丸酮 睪丸酮丙酸酯

黃體酮是雌性激素之一,它的生理作用是抑制排卵,并使子宮內的受精卵和胎兒正常發(fā)育,臨床上用于治療習慣性流產、子宮功能性出血、痛經(jīng)和月經(jīng)失調等。

黃體酮

雌二醇是另一類雌性激素,其結構特征是A環(huán)為苯環(huán),C-3上有酚羥基;C-10上無角甲基,C-17上有羥基。由于C-17上羥基構型不同,生理作用也有很大差異,如β-雌二醇的生理活性比α-雌二醇強得多。因此,臨床上都采用β-雌二醇。

β-雌二醇是白色或乳白色粉末,臨床上用于卵巢機能不全引起的病癥,如子宮發(fā)育不全、月經(jīng)失調等的治療。

β-雌二醇 α-雌二醇

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