醫(yī)用化學(xué):第二節(jié)　羧酸衍生物

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一、酰鹵、酸酐、酯的構(gòu)造和命名羧酸衍生物是指羧酸分子中，羧基中的羥基被其它原子或原子團(tuán)取代后生成的化合物。羧酸衍生物在構(gòu)造上的共同之處是分子中均含有�；�。最常見(jiàn)的酰鹵是酰氯和酰溴，他們可根據(jù)相應(yīng)的酰基來(lái)命名。例如：羧酸酯常根據(jù)相應(yīng)的羧酸和醇來(lái)命名。一…

一、酰鹵、酸酐、酯的構(gòu)造和命名

羧酸衍生物是指羧酸分子中，羧基中的羥基被其它原子或原子團(tuán)取代后生成的化合物。

羧酸衍生物在構(gòu)造上的共同之處是分子中均含有�；�。

最常見(jiàn)的酰鹵是酰氯和酰溴，他們可根據(jù)相應(yīng)的酰基來(lái)命名。例如：

羧酸酯常根據(jù)相應(yīng)的羧酸和醇來(lái)命名。一元醇的羧酸酯叫做“某酸某酯”。例如：

多元醇的羧酸酯命名時(shí)，通常是醇的名稱(chēng)在前，羧酸的名稱(chēng)在后，叫“某醇某酸酯”。例如：

酸酐是按照相應(yīng)的羧酸的名稱(chēng)叫做某（酸)酐。例如：

二、酰鹵、酸酐、酯的物理性質(zhì)

低級(jí)的酰鹵與酸酐都是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，遇水即分解。高級(jí)的酰鹵和酸酐為固體，不溶于水。

低級(jí)的羧酸酯是具有香味的液體，微溶于水，高級(jí)羧酸酯為蠟狀固體，羧酸酯均溶于有機(jī)溶劑，許多有機(jī)物也能溶于羧酸酯中，故有些羧酸酯也可作為溶劑。

酰鹵、酸酐和羧酸酯由于分子間不存在氫鍵，它們的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的羧酸的沸點(diǎn)低得多。

三、酰鹵、酸酐、酯的化學(xué)性質(zhì)

酰鹵、酸酐和羧酸酯在分子構(gòu)造上有相似之處，故它們的化學(xué)性質(zhì)相似，都能與水、醇和氨作用而發(fā)生水解、醇解和氨解反應(yīng)。但它們的反應(yīng)活性不同，以酰鹵最活潑，酸酐次之，羧酸酯較不活潑。

（一)水解

酰鹵、酸酐和羧酸酯水解的共同產(chǎn)物是羧酸；與此同時(shí)，酰鹵生成鹵化氫，酸酐生成另一分子羧酸，羧酸酯則得到醇。羧酸酯的水解是酯化的逆反應(yīng)，必須在酸或堿存在下加熱才能較快地進(jìn)行。在酸催化下的水解反應(yīng)可較快地達(dá)到平衡。在堿的催化下，由于反應(yīng)生成的羧酸被堿中和生成羧酸鹽，使平衡右移，水解反應(yīng)能進(jìn)行到底。

（二)醇解

酰鹵，酸酐和羧酸酯與醇反應(yīng)均有羧酸酯生成，其中，羧酸酯的醇解是可逆反應(yīng)，須在催化劑存在下進(jìn)行。這個(gè)反應(yīng)是從一種羧酸酯轉(zhuǎn)變成另一種羧酸酯。因此又叫酯交換。例如：

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（三)氨解

酰鹵、酸酐和羧酸與氨（或胺)發(fā)生氨解時(shí)的相同產(chǎn)物是酰胺（或N-取代酰胺)。

羧酸衍生物水解時(shí)都產(chǎn)生羧酸；醇解時(shí)都生成羧酸酯；氨解時(shí)都生成酰胺。因此，它們的水解、醇解和氨解又是水，醇，氨（或胺)分子中的一個(gè)氫（醇是羥基上的氫，胺是氮上的氫)被酰基取代的反應(yīng)。這類(lèi)在分子中引入酰基的反應(yīng)稱(chēng)為�；�。酰鹵、酸酐的反應(yīng)活性大，易進(jìn)行�；磻�(yīng)，因此常作為�；瘎�。

酰化反應(yīng)在藥物合成中具有重要意義。在某些藥物中引入一個(gè)�；？稍黾铀幬锏闹苄�，改善體內(nèi)吸收，降低毒性，提高或延長(zhǎng)藥效。例如：