2009年廣東藥學(xué)院碩士研究生入學(xué)統(tǒng)一考試藥學(xué)綜合考試大綱
考查目標(biāo)
藥學(xué)綜合考試范圍為藥學(xué)中的有機化學(xué)、分析化學(xué)、藥理學(xué)。要求考生系統(tǒng)掌握上述學(xué)科中的基本理論、基本知識和基本技能，能運用所學(xué)的基本理論、基本知識和基本技能綜合分析、判斷和解決有關(guān)理論問題和實際問題。
考試形式和試卷結(jié)構(gòu)
一、答題方式
閉卷、筆試。
二、題量、題分及考試時間
滿分為300分（其中有機化學(xué)部分約為100分，分析化學(xué)部分約為100分，藥理學(xué)部分約為100分)�？荚嚂r間為180分鐘。
有機化學(xué)部分
考試內(nèi)容：
一、 有機化合物命名
1、 系統(tǒng)命名法
C、H原子名稱： C（伯、仲、叔、季)，H（伯、仲、叔)
基的名稱： 常用基的名稱及縮寫，如：甲基（Me-)、乙基（Et-)、正丁基（n-Bu-)、苯基（Ph-)、芳基（Ar-)等
系統(tǒng)命名法原則及各類有機化合物的命名：選擇含特征官能團的最長鏈作主鏈，從靠近官能團的一端開始編號，取代基排序按“次序規(guī)則”
2、 順、反異構(gòu)體命名
順、反或Z、E命名法： 按‘次序規(guī)則’，序數(shù)大的基在同側(cè)為順（Z)，否則為反（E)。
3、 含手性碳的手性分子命名
R、S命名法： C*構(gòu)型的確定，從離序數(shù)最小基的最遠(yuǎn)方向看，其余3基的序數(shù)由大到小為順磁針記作‘R’，否則記作‘S’
4、 多官能團化合物的命名
當(dāng)化合物中含有多個官能團時，一般按下列順序，選取其中最優(yōu)者為主體名，其余作取代基（個別有例外)。一些主要官能團按優(yōu)先遞減排序如下：—COOH，—SO3H，—COOR，—COCl，—CONH2，—CN，—CHO，=C=O（酮)，—OH，—SH，—NH2，—C≡C—，—C=C—，—OR，—X，—NO2
例如：CH3COCH2CH2CH2CH2OH 6—羥基—2—己酮
2—羥基—4—溴——苯磺酸
CH2=CHCH2CH2C≡CH 1—己烯—5—炔
5、 一些常用物質(zhì)的俗名（習(xí)慣名稱)或名稱縮寫
如：氯仿、季戊四醇、肉桂醛、苦味酸；THF、NBS、TNT、DMSO、DMF等
二、 有機化合物結(jié)構(gòu)
1、同分異構(gòu) 異構(gòu)體類型：構(gòu)造異構(gòu)（C架、位置、官能團)，立體異構(gòu)（順反、對映)
異構(gòu)體書寫：寫一般常見物質(zhì)或結(jié)構(gòu)較簡單物質(zhì)的同分異構(gòu)體
如寫分子式為C5H10、C5H12同分異構(gòu)體等
互變異構(gòu)現(xiàn)象：酮式—烯醇式互變異構(gòu)、糖類鏈狀與環(huán)狀互變異構(gòu)等
2、構(gòu)象分析 畫飽和環(huán)狀物（環(huán)己烷類、單糖類等)、乙烷及丁烷等物質(zhì)的構(gòu)象
3、結(jié)構(gòu)理論 雜化軌道理論： 何為SP，SP2，SP3
分子軌道理論： 掌握丁二烯、烯丙基、苯等分子軌道
共振論： 共振式書寫及共振論應(yīng)用
空間效應(yīng)： 掌握空間位阻、張力理論及其對化合物性質(zhì)的解釋
共軛效應(yīng)與誘導(dǎo)效應(yīng)及其應(yīng)用： 掌握1、2與1、4加成解釋，誘導(dǎo)效應(yīng)對物質(zhì)酸堿性的影響（誘導(dǎo)效應(yīng)的加和性與傳遞性)
芳基取代定位規(guī)則及其應(yīng)用： 掌握兩類定位基及定位效應(yīng)
O、P-定位基定位效應(yīng)： O- -NH2 -OH﹥-OR﹥-R﹥-X
m-定位基定位效應(yīng)： +NH3 –NO2 –CN –COOH –COR –CF3
構(gòu)型與構(gòu)型轉(zhuǎn)化：SN2構(gòu)型轉(zhuǎn)化；SN1構(gòu)型部分轉(zhuǎn)化（±)；環(huán)加成構(gòu)型
保持；電環(huán)化產(chǎn)物構(gòu)型要根據(jù)反應(yīng)條件來確定；環(huán)氧開環(huán)為反式；炔烴Pd—C催化加氫為順式、Na（NH3)還原加氫為反式
三、有機化合物性質(zhì)
1、物理性質(zhì) 一般物理性質(zhì)如mp、bp、d、n、溶解度等，主要決定與物質(zhì)組成、物質(zhì)分子量及分子極性等（分子間作用力)
主要波譜數(shù)據(jù)：掌握常見物質(zhì)的IR與NMR（氫譜)數(shù)據(jù)
2、化學(xué)性質(zhì) 各類物質(zhì)主要化學(xué)反應(yīng)
取代反應(yīng)：親電反應(yīng) — 芳環(huán)鹵化、硝化、磺化、F-C反應(yīng)等（注意定位規(guī)則)。
反應(yīng)速度： Ph-R﹥Ph-H﹥Ph-X﹥Ph-NO2
m-定位基會阻礙F-C反應(yīng)
親核取代 — SN1反應(yīng) R3CX﹥C=C-CX﹥R2CHX﹥RCH2X﹥CH3X
（橋碳叔鹵例外，不易發(fā)生SN1反應(yīng))
SN2反應(yīng) C=C-CX、CH3X﹥RCH2X﹥R2CHX﹥R3CX
芳鹵的親核取代中，芳環(huán)上吸電基越多越有利。
自由基取代— 烷烴鹵化、特定條件下（如高溫)烯烴中α-H的鹵化等
加成反應(yīng)：親電加成 — 烯、炔（碳碳不飽和鍵)加成（加HX、H20、HOX、X2硼氫化反應(yīng)等)
親核加成 — 醛、酮（碳氧不飽和鍵)加成（加HCN、NaHSO3、RMgX、PhNHNH2、Ph3P=CHR等)，反應(yīng)受位阻效應(yīng)影響：HCHO>R-CHO>CH3COR>環(huán)酮>RCOR
環(huán)加成 —— 共軛二烯與親二烯體反應(yīng)（D-A反應(yīng))
其他加成 — 加氫反應(yīng)、環(huán)丙烷類開環(huán)反應(yīng)等
聚合反應(yīng)：加聚 —— 烯、炔的聚合（低分子聚合、多分子聚合成高分子)
縮聚 —— 如苯的聚合、羥基酸的聚合
消去反應(yīng)：E1、E2反應(yīng)醫(yī)學(xué)全在線www.med126.com
鹵代物消去HX（強堿、高溫下)，一般生成連烷基最多的烯，但環(huán)鹵要根據(jù)構(gòu)象分析a、a共平面易消去
醇消去水（強酸、高溫下)成烯
氧化還原：烯、炔的氧化（KmnO4、K2Cr2O7、O3等)，醇氧化與脫氫成醛酮或羧酸，
醛氧化成羧酸，胺及酚氧化成醌
醛、酮還原成醇或烴，羧酸與羧酸衍生物還原成醇，硝基化合物還原成胺或偶氮化合物等
歧化（自氧化還原)反應(yīng)，如HCHO、PhCHO等無α-H的醛的Cannizzaro反應(yīng)（濃堿條件下，其一分子氧化成酸，另一分子還原成醇)
酸堿性反應(yīng)：pKa值，誘導(dǎo)效應(yīng)等結(jié)構(gòu)對酸堿性的影響，物質(zhì)酸堿性比較：
酸：R-SO3H>Ar-COOH>R-COOH>H2CO3>Ar-OH>R-OH>R-C≡CH
堿：R4N-OH>R2NH>RNH2>NH3>ArNH2>RCONH2>RCO-NH-COR
酯化與水解反應(yīng)：酯化反應(yīng)，飽和鹵代物的水解
羧酸衍生物的水解 RCOX>RCO3CR>RCOOR>RCONH2
縮合反應(yīng)：醛酮羥基縮合（弱堿條件下)
酯縮合（Claisen縮合，強堿條件下)，利用乙酰乙酸乙酯經(jīng)酮式水解合成甲基酮，利用丙二酸酯經(jīng)水解合成羧酸
重排反應(yīng)：SN1與E1反應(yīng)中的重排、烯炔加成中的重排（C+旁邊有叔C或季C)，酰胺重排（Hofmann重排)、烯丙醚重排（Claisen重排)、酚酯重排（Fries重排)
重氮化反應(yīng)：利用重氮化反應(yīng)可使芳環(huán)氨基被其他原子或原子團置換
其他反應(yīng)：碳烯插入反應(yīng)、電環(huán)化反應(yīng)、某些復(fù)雜反應(yīng)（如熱解反應(yīng)等)、偶聯(lián)反應(yīng)等
